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윤종신은 "1989년 빈폴이 만들어졌다. 나도 1989년 한 가요제에서 발탁됐다. 그때부터 본격적으로 노래를 시작해서 우리 회사의 원래 이름도 미스틱 89였다. 여기에 1989년에 태어난 가수들과 함께 컬래버레이션 해보자고 했다. 1989년과 관계 있는 사람들의 프로젝트다"라고 밝혔다. 이어 "고 김광석 선배가 앞서 '서른'이란 의미의 노래를 했다. 그 형의 '서른 즈음에는 깊은 고민을 담았다면 내가 생각하는 서른은 훨씬 더 기회가 없고 뿜어져 나와야 한다고 생각하는 시간이다. 진짜 멋쟁이의 시작은 서른부터다. 내 데뷔 30주년은 눈코뜰새 없이 지나갔다. 사실 20주년이 위기였다. 2010년 시작한 게 월간윤종신이었다. 월간윤종신을 하며 매달 음악을 내니 지루함 없이 시간이 훅 지나갔다. 그래서 30주년은 40주년을 맞기 전의 계단 정도로 느껴진다. 너무 큰 의미를 두지 않으려 한다"고 덧붙였다.
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윤종신은 "진짜 무르익고 묻어나오기 시작하는 게 서른이다. 스무살 때는 자신이 타고난 것들로 된다. 하지만 서른이 되고 나면 남이 입혀주는 것이 아닌, 자신이 할말이 생긴다. 서른은 굉장히 중요한 나이다. 이들과 작업하며 뿜어져 나오는 에너지를 느낀다. 20대 초중반보다는 이때부터 진짜 우러나오는 창법, 아는 소리가 나오게 된다. 태연의 요즘 노래를 보면 이제부터라는 생각이 든다. 최고다"라고 칭찬했다.
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장범준은 "나한테 서른은 음악을 정말 하고 싶다는 걸 깨달은 시기다. 육아와 상근 복무 활동 속에서 많은 걸 깨달았다. 공연을 좋아하는데 긴장이 되고 해야하는 일이라 하는 건지 여러 생각이 많았다. 요즘 예능을 많이 하고 있는데 MBC '라디오스타'가 끝난 그날 저녁에는 정말 공연하고 싶다는 생각이 들었다. 자아정체성을 정확히 깨달았다"고 말했다.
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윤종신은 "'멋' 가사 중 '짜치게 살지마'라는 가사가 나온다. 짜친다는 말이 은어나 속어가 아니라 사투리라고 하더라. 중요한 이야기라는 생각이 들었다. 90년대에는 틈이 있다보니 멋 부리려는 사람이 많았다. 실속있는 사람이 오히려 예찬받던 시대였다. 요즘은 모든 젊은이들이 다 실속파다. 굉장히 경쟁적이고 손해 안봐야 좋은 것이다. 그러다 보니 멋 따위는 일찍 포기하는 게 좋은 게 됐다. 지금 세대는 멋 좀 부리고 풍류가 있어도 된다는 생각이다. 친한 엿 사람에게 양보도 하고 좀 헐거워도 괜찮겠다는 이야기를 담은 노래"라고 설명했다.
어반자카파 조현아는 "윤종신 선배님이 월간윤종신에 참여해줬으면 한다고 해서 세번 녹음해 톡으로 보내드렸는데 잘렸다. 다른 분이 녹음했다"고, 권순일은 "윤종신의 팬이라 프로젝트에 참여하게 됐다. 우리가 선배님처럼 30년 동안 음악을 할 수 있을까 생각하니 존경스럽다"고 털어놨다.
이에 윤종신은 "태연이 2014년 KBS2 '스케치북'에서 내 마음을 한번 설레게 했다. 공동작업을 하고 싶다고 했었다. 그래서 '끝 무렵'이라는 곡도 썼다. 5년 기다렸는데 연락이 안오더라. 연이 안 닿아서 '끝 무렵'은 내가 불렀다. 태연의 '춘천가는 기차'는 분위기가 색다를 거다. 좀 놀랄 수도 있을 것 같다. 장범준이 처음 통기타로 '그대 떠난 뒤'를 연주하며 녹음해 보내줬는데 진짜 멋있었다. 장범준 목소리를 최대한 살리려고 했다. 어반자카파는 더 무드 있는 노래를 만들었어야 했는데 작전이 미스였다. 다시 제대로 된 곡을 만들어주겠다고 약속했다"고 해명했다.