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미국 텍사스 출신인 레일리는 2009년 시카고 컵스에 입단해 2012~2013시즌 빅리그에서 총 14경기 38⅓이닝 1승2패, 평균자책점 7.04를 기록했다. 2015년 롯데 유니폼을 입으며 KBO리그에 진출, 2019시즌까지 5시즌 간 48승53패, 평균자책점 4.13을 기록했다. 롯데를 떠난 레일리는 "미국으로 돌아오는 건 힘든 결정이었지만 옳은 결정이라고 느꼈다"며 "나는 항상 메이저리그에 한 번 더 도전하고 싶었고, 지금이 그 꿈을 좇을 적기라고 판단했다"고 롯데 팬들에게 작별 인사를 남긴 바 있다.
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