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토트넘은 전반 2분만에 골을 만들어냈다. 상대 골키퍼의 패스 미스를 로셀소가 끊어냈다. 로셀소는 수비수를 제친 뒤 그대로 슈팅, 골을 기록했다. 미들즈브러도 이제 마냥 수비만 할 수 없었다. 앞으로 나왔다. 공격에 힘을 실었다. 그러자 토트넘도 공간이 났다. 전반 15분 토트넘은 두번째 골을 넣었다. 라멜라가 미들즈브러 호슨의 볼을 낚아챘다. 그리고 수비수를 제친 뒤 슈팅, 골을 만들었다. 토트넘은 파상공세를 펼쳐나갔다. 몇 차례 슈팅이 나왔지만 골로 연결하지는 못했다.
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무리뉴 감독은 후반 16분 손흥민을 넣었다. 모우라를 빼고 손흥민을 투입했다. 손흥민 원톱이었다.
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후반 종반 들어 다시 토트넘이 공세를 펼쳤다. 후반 34분 손흥민이 볼을 잡았다. 드리블로 수비진을 흔든 뒤 슈팅을 시도했다. 미들즈브러 수비수가 발로 막았다. 1분 뒤에는 에릭센이 올린 것이 골문 안으로 들어갈 뻔 했다. 수비수가 막아냈다.
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2-1이 되자 미들즈브러가 힘을 냈다. 토트넘도 사력을 다해 막아냈다. 결국 토트넘 수비의 승리였다. 토트넘이 2대1, 한골차로 승리하며 32강에 올랐다.