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케인의 커리어에 한 가지 아쉬운 점은 우승 트로피가 없다는 점이다. 케인은 우승이 가까워졌던 순간 매번 아쉬움을 삼켰다. 2015~16시즌과 2017~18시즌엔 리그 우승에 근접했지만 각각 3위와 2위로 시즌을 마감했고, 2018~19 챔피언스리그 결승전에선 리버풀에 무릎을 꿇었다. 올 시즌도 무관의 한을 풀지 못했다.
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이런 상황에서 해리 케인은 21일(한국시각) 공개된 게리 네빌이 진행하는 '더 오버랩'에서 '프리미어리그 선수들 중 더 많은 득점을 도와줄 수 있는 선수가 누구인가'라는 질문에 망설임 없이 '케빈 더 브라위너'라고 답했다. 그러면서 "더 브라위너의 플레이를 보면 그는 특별한 선수다. 그가 시티에서 보여준 패스는 스트라이커의 꿈이다. 그는 공을 소유했을 때, 안했을 때 그리고 압박도 훌륭한 선수고 패스가 정말 뛰어나다"고 밝혔다.
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이어 "물론 언젠가 해외로 이적하는 옵션이 항상 있지만, 가까운 미래에 내가 관심을 가지고 있지 않다고 생각한다"며 잉글랜드 무대를 벗어날 생각이 없음을 밝혔다.
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