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베일은 2007년부터 2013년까지 토트넘에서 뛰며 세계적인 스타 반열에 올랐다. 그는 2013년 여름 토트넘을 떠나 레알 마드리드에서 새로운 도전에 나섰다. 베일은 레알 마드리드의 유니폼을 입고 스페인 프리메라리가, 유럽챔피언스리그(UCL) 등 각종 대회 우승컵을 들어 올렸다. 하지만 이 과정에서 잦은 부상 탓에 '유리몸'이란 불명예를 안았다. 선수단 내 불화설도 있었다. 베일은 2020~2021시즌 토트넘으로 임대 복귀해 부활을 노렸다. 실제로 베일은 손흥민-해리 케인과 함께 토트넘의 공격을 이끌며 펄펄 날았다. 그는 2020~2021시즌 총 35경기에서 16골을 폭발했다.
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안첼로티 감독은 "베일은 팀원들을 무시하지 않고 훈련을 열심히 하는 프로 선수다. 그는 여기서 끝내고 싶어한다. UCL 우승을 돕는 등 중요한 일을 했다. 여기서 잘 마무리하는 것이 그의 경력에 도움이 될 것이다. 나는 베일과 얘기를 나눴다. 문제점을 들어주려고 노력했다"고 말했다.
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