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이날 남녀 출연자들은 새로운 데이트 선택에 돌입했다. 남자들이 선택해 '거제 절경 데이트'를 하기로 한 가운데, 4기 정수는 첫인상 선택부터 변함없이 6기 현숙을 선택했다. 23기 영호는 장거리 문제로 관심 대상에서 제외했으나, 먼저 다가와준 21기 옥순을 택했다. 24기 영수 역시 21기 옥순의 옆에 가서 섰는데, 자신이 원하던 '곰돌즈'의 선택을 모두 받은 21기 옥순은 뿌듯한 미소를 감추지 못했다. 24기 광수는 자신에게 마음이 없어 보이는 19기 정숙 대신 17기 옥순에게로 향했으며, 25기 영수도 "조금 더 긴 대화를 해보고 싶다"며 17기 옥순을 선택했다. 앞서 24기 정숙을 택했던 남자들 중에서는 유일하게 25기 영호만이 24기 정숙에게로 갔다. 마지막으로 25기 영철은 '일편단심' 17기 옥순을 택해, '3:1 데이트'를 확정지었다. 유일하게 '고독정식'의 주인공이 된 19기 정숙은 "내가 진짜 매력이 없나 보다. 그래서 모솔인가…"라며 자책에 빠졌다.
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21기 옥순과 '2:1 데이트'에 돌입한 24기 영수-23기 영호는 차에서부터 티격태격 거리며 '견제'에 돌입했다. 23기 영호는 "플러팅 좀 해봐라~"고 21기 옥순에게 장난을 쳤고, 이날 오전 '커피 타임' 제안, 장거리 데이트 어필, 피로회복제 선물 등 갖은 '플러팅'을 했던 21기 옥순은 어리둥절한 표정을 지었다. 이어진 '1:1 데이트'에서 24기 영수는 "대화를 나눠 보니 인간적이고 정도 많다. 거기에 저는 스며들고 있지 않나"라고 21기 옥순을 칭찬한 뒤, "이제 우리가 나이도 있다 보니 현실적인 부분도 고려해야 하면 좋을 듯하다"고 23기 영호보다 21기 옥순과 가까운 지역에 사는 자신의 강점을 어필했다.
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17기 옥순은 24기 광수-25기 영수-25기 영철과 '3:1 데이트'에 돌입했는데, 폭풍 질문을 쏟아내는 24기 광수-25기 영수와 달리 25기 영철은 '묵언수행'을 이어갔다. 잠시 후, 17기 옥순은 "최종 선택을 고려할 만한 사람이 있냐"는 질문을 받았는데, "처음에 긴장되는 상황이었는데, 그런 상황에서 25기 영철님과 데이트를 하니까 친근감이 들었다. 하지만 같이 있을 때 정적이 길어지니까, 이젠 잘 모르겠다"고 돌려서 25기 영철에게 '각성 시그널'을 던졌다. 하지만 25기 영철은 이를 이해하지 못했고, 17기 옥순은 세 남자와 '1:1 대화'의 시간을 가졌다. 여기서 25기 영철은 17기 옥순에게 "전 억지로 말을 못한다. 정적이 있어도 이해해 달라"고 부탁했다. 직후 공개된 예고편에서는 24기 정숙과 대화를 나눈 25기 영수가 "저 착각의 대명사다. 정숙님도 저한테 호감 있다!"라고 '김칫국'을 마시는가 하면, '사계 데이트권' 미션이 시작돼 다음 방송에 대한 궁금증을 드높였다.