22일(한국시각) 영국 일간지 데일리미러는 안토니오 콩테 유벤투스 감독이 올시즌까지 오스발도의 임대를 노리고 있다고 보도했다. 유벤투스는 임대 종료 후 완전이적 옵견 계약을 맺고 싶어하는 것으로 알려졌다. 오스발도는 올여름 1300만파운드의 이적료에 AS로마를 떠나 사우스햄턴 유니폼을 입었다.
그러나 적응에 어려움을 겪고 있다. 그는 7경기에 출전에 단 한골에 그치고 있다. 오스발도는 마우리시오 포체티노 감독과 미래에 대해 대화를 나누고 싶어한다.