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가장 먼저 등장한 90년대 스타는 90년대를 대한민국 힙합계의 전설 현진영이었다. 현진영은 '흐린 기억 속의 그대'로 첫 소절부터 절로 탄성을 터트려내더니, 여전히 녹슬지 않은 춤 실력을 선보여 기립 박수를 받았다. 이어 등장한 혼성 그룹 코요태 멤버 신지는 어깨를 들썩이게 만드는 댄스곡 '순정'을 불러 열기를 돋웠고, 90년대를 풍미한 원조 미소년 이지훈은 데뷔곡 '왜 하늘은'을 부르며 여전히 빛나는 꽃미모를 증명했다. 이어 원조 한류스타 N.R.G 멤버이자 '미스터트롯' 트롯맨 천명훈은 댄스곡에 맞춘 현란한 춤사위로 모두의 어깨를 들썩였고, 대한민국 대표 여성 록커 서문탁은 파워풀한 가창력으로 열기를 정점으로 끌어올렸다. 마지막으로 알앤비의 대부 김조한이 백업댄서로 분한 TOP6와 함께 흥겨운 무대를 꾸리며 아련한 추억을 소환했다. 이렇게 한 무대에 모인 'TOP6'와 '나인티6'는 팀 대 팀으로 나뉜 1대 1 대결에 임하며 반드시 이기겠다는 전의를 불태웠다.
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한껏 과열된 경쟁의 열기를 잠시 식히기 위해 'TOP6' 김희재와 '나인티6' 서문탁이 깜짝 듀오를 결성, '사랑, 결코 시들지 않는'으로 화합의 무대를 펼쳤다. 김희재의 부드러운 미성과 서문탁의 매력적인 탁성이 탁월하게 어우러진 듀엣 무대에 출연진 모두 뜨거운 박수로 화답했다. 세 번째 대결의 주인공은 현진영과 이찬원이었다. 각 시대를 대표하는 '긁는 창법의 달인'들의 맞대결에 기대감이 모아진 상황. 이찬원은 '성은 김이요'로 현란한 긁기 창법을 자랑했고, '원조 그라인더' 현진영은 '날 버린 남자'를 택해 간드러지는 창법과 잔망스런 율동을 더한 필살의 무대로 이찬원보다 2점 높은 98점을 받는데 성공했다. 네 번째 대결의 무대는 임영웅과 김조한이 장식했다. 김조한은 그루브의 대가답게 '세월이 가면'을 자신만의 감성 무드로 재해석, 99점이라는 높은 점수를 받았고 "대한민국의 정서를 선보이겠다"는 다부진 각오를 전했던 임영웅은 '니가 올래 내가 갈래'로 밀당 창법의 진수를 선보였음에도 96점을 받아 아쉬운 패배를 맛봤다.
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다음 주자로 등장한 천명훈의 맞상대는 다름 아닌 영탁이었다. 천명훈은 과거 '미스터트롯' 1대1 데스매치에서 영탁에게 뼈아픈 패배를 당한 것을 떠올리며 "오늘 만큼은 그 쓰디쓴 잔 니가 먹어라"라고 날선 경고를 전했고, 뽕삘 가득한 '선희의 가방'을 열창, 락 스피릿 가득한 영탁의 '갈채' 무대를 꺾고 99점을 받아 설욕에 성공했다. 영탁은 아쉬움을 뒤로 한 채 김조한과의 듀엣 무대를 이어갔고, 두 사람은 감미로운 락 발라드 '사랑이 늦어서 미안해'로 입을 맞추며 촉촉한 감성을 더했다.
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한편 이날 방송은 전국 시청률 13.3%(이하 닐슨코리아 집계)를 기록했고, 분당 최고 시청률은 15.0%까지 올랐다.