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스털링은 몇 년 전만 해도 잉글랜드 프리미어리그(EPL)를 상징하는 슈퍼스타였다. 리버풀 유소년 출신으로 1군에 데뷔하자마자 '역대급 재능'이라는 평가를 받았고, 어린 나이에도 팀의 핵심 자원으로 자리 잡았다. 리버풀에서 충분히 성공 가도를 달렸지만, 우승을 향한 선택 끝에 맨체스터 시티 이적을 결정했다.
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그러나 정상의 시간은 길지 않았다. 기량 하락이 뚜렷해지자 스털링은 과르디올라 감독의 선택에서 점점 밀리기 시작했다. 이때 첼시가 제안을 보내자 이적을 선택했다. 첼시는 여전히 리그에서 공격 포인트 20개 이상을 기대할 수 있다는 믿음에 스털링을 데려왔다.
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이후 스털링의 커리어는 계속해서 꼬였다. 스승이었던 미켈 아르테타 감독의 부름을 받아 아스널로 임대 이적했지만, 출전 기회조차 제대로 얻지 못했다. 첼시 복귀 후에는 방출 명단에 이름을 올렸으나, 해외 이적을 원하지 않으면서 팀에 남게 됐다. 첼시는 스털링을 1군 훈련에도 부르지 않을 정도로 냉혹하게 대했다. 스털링은 이번 시즌 들어서 1초도 뛰지 못한 상태로 기다리다가 구단과 겨우 합의에 성공했다.
마레스카 감독은 스털링에게 관심조차 갖지 않았는데, 리암 로세니어 첼시 신임 감독은 스털링과 대화를 한다고 밝힌 바 있다. 대화가 잘 풀리면서 상호 합의로 떠나게 된 듯 보인다. 스털링은 이제 자유계약의 몸이 됐기 때문에 다른 구단에서도 관심을 가질 법하다. 시대를 대표하는 윙어가 될 뻔했지만 커리어가 제대로 꼬여버린 스털링이다.