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캐러거는 AC밀란의 레전드 파올로 말디니의 이름을 첫 손에 꼽았다. 캐러거는 "유럽챔피언스리그 경기를 앞두고 말디니가 한 인터뷰를 잊을 수 없다. 그는 나에 대해 언급했는데, 나는 그걸 보고 '세상에, 말디니가 내가 누군지 알다니'라고 기뻐한 적이 있을 정도로 그의 팬"이라고 했다. 오랜기간 라이벌이자 잉글랜드 대표팀의 동료로 활약한 존 테리도 언급했다. 캐러거는 "존 테리는 솔직히 말해, 캐러거의 업그레이드 버전이다. 존 테리의 실력은 과소평가됐다"고 했다.
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당연히 메시도 있었다. 캐러거는 "내가 메시를 처음 상대했을때는 과르디올라 시절 메시는 아니었다"며 "오른족 날개로 뛰고 있었는데, 그는 그때도 신이었다. 당연히 그의 이름을 빼놓을 수 없다"고 했다. 1위는 티에리 앙리였다. 캐러거는 "많은 사람들이 이야기하는 것처럼 앙리는 잉글랜드 프리미어리그 역사상 최고의 선수"라며 "그는 내가 상대해본 가장 어려운 상대다. 그 당시 아스널에서 뛰던 앙리는 세계 최고의 선수였다"고 강조했다.
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