피를로는 유벤투스에서 변함없는 능력을 과시 중이다. 그는 올시즌을 끝으로 유벤투스와 계약이 만료된다. 피를로는 최근 안토니오 콩테 감독의 로테이션 정책에 불만을 품고 유벤투스를 떠날 것을 고려 중이다. 피를로는 은퇴 전 해외에서 뛰고 싶다는 의견을 밝힌 바 있다. 다음시즌에도 현역 생활을 이어가고 싶다는 뜻을 밝힌 피를로는 잉글랜드와 스페인 진출을 희망하는 것으로 알려졌다.
4일(한국시각) 이탈리아 언론 스포르트미디아세트는 첼시, 토트넘, 맨유, 아스널이 피를로 영입에 군침을 흘리고 있다고 보도했다. 창조적인 미드필더 부재에 시달리고 있는 맨유를 비롯해, AC밀란 시절부터 피를로 영입에 관심을 가진 첼시, 최근 들어 투자를 아끼지 않고 있는 아스널과 토트넘까지 피를로를 노리고 있다.