매디슨은 올 시즌 좋은 활약을 펼치며 잉글랜드를 대표하는 미드필더로 떠올랐다. 물론 사생활적으로는 아쉬움이 있었지만, 경기장에서는 특유의 창의적이고, 기술적인 플레이로 눈길을 끌었다. 최근 잭 그릴리쉬(애스턴빌라) 쪽으로 선회했지만 맨유도 매디슨의 영입에 관심을 보였다.
레알 마드리드도 후보 중 하나다. 16일(한국시각) 스페인 매체 돈발롱은 '루카 모드리치의 대체자를 찾은 레알 마드리드가 매디슨을 주목하고 있다'고 보도했다. 모드리치는 레알 마드리드의 유럽챔피언스리그 3연패의 주역으로 활약했지만, 서서히 노쇠화 기미를 보이고 있다. 레알 마드리드는 폴 포그바 영입을 최우선으로 하고 있지만, 몸값이 부담된다. 레알 마드리드는 킬리앙 음바페의 영입도 원하고 있다.
레알 마드리드는 상대적으로 저렴한 매디슨 카드도 염두에 두고 있다. 물론 매디슨도 싸지는 않다. 레스터시티는 최소 1억파운드는 받겠다고 으름장을 놓고 있다.