20일 방송된 SBS '미운우리새끼'에서는 이동건 이상민 김희철이 이혼 전문 변호사들과 만나는 모습이 그려졌다. 이동건은 20년 지기이자 과거 조윤희와의 이혼 사건을 담당했던 박민철 변호사를 비롯해 박은주 양나래 변호사를 초대했다.
김희철은 "그럼 형이 이혼을 시킨거냐"고 장난쳤고, 박 변호사는 "그런 건 아니다. 가정 생활 유지에 서로 다른 면이 있었다. 나는 (이혼을) 말렸던 유일한 사람"이라고 해명했다.
이에 이동건은 급격히 말수가 줄어들었다. 그는 "늘 그렇지만 오늘은 특히 더 할말이 없다"며 침묵을 지켰다.
이동건과 조윤희는 2016년 KBS2 드라마 '월계수 양복점 신사들'에서 호흡을 맞추며 연인 사이로 발전, 2017년 5월 결혼했다. 두 사람은 같은해 12월 딸을 품에 안았으나 3년 만인 2020년 이혼했다. 이혼 후 딸은 조윤희가 양육하고 있으며, 조윤희는 TV CHOSUN '이제 혼자다'에 출연해 싱글맘 라이프를 공개하기도 했다. 이동건 또한 조윤희와의 인연은 끝났지만, 여전히 딸과 정기적으로 만남을 가지며 아빠로서의 책임은 다하고 있다.
이동건은 최근 이혼 5년 만에 16세 연하의 배우 강해림과 열애설에 휘말렸다. 강해림 측은 "사생활이라 확인이 어렵다"는 입장을 밝혔고, 이동건은 "제가 직접 말할 사안은 아니다"라고 말을 아꼈지만, 두 사람의 데이트 목격담이 등장하며 열애는 기정사실화 된 분위기다.