전반 초반 토트넘이 강하게 몰아쳤다. 3분 손흥민이 왼쪽 측면에서 개인기로 한 번 흔들었다. 날카로운 크로스를 올렸다. 수비진이 걷어냈다. 8분에는 세세뇽이 찬스를 잡았다. 그러나 수비수에게 걸렸다.
초반 고전한 미들즈브러는 전반 10분 이후 허리를 두텁게 했다. 압박을 통해 볼을 끊어낸 후 역습으로 토트넘을 상대했다. 토트넘은 상대의 압박에 분위기를 내줬다.
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경기는 소강강태로 접어들었다. 양 팀 모두 허리에서 실수를 연발하며 이렇다할 찬스를 만들지 못했다. 전반 26분과 28분 토트넘이 간헐적인 움직임을 보였다. 26분 클루세프스키가 개인기로 침투, 문전으로 밀고 들어갔다. 미들즈브러 수비수가 태클로 걷어냈다. 28분에는 역습 상황에서 패스가 원터치로 이어졌다. 호이비에르가 마지막 로빙패스를 뒷공간으로 뿌렸다. 손흥민이 볼을 잡았다. 그러나 미들즈브러 수비수가 다 들어온 상태였다.
전반 38분 토트넘은 최고의 찬스를 놓쳤다. 2선에서 스루패스가 들어갔다. 도허티가 볼을 잡았다. 럼리 골키퍼까지 제쳤다. 반대편에는 손흥민이 쇄도하고 있었다. 도허티가 욕심을 부렸다. 텅비어있는 골문을 향해 슈팅했다. 골문을 크게 넘기고 말았다.
전반 43분 토트넘이 다시 공세를 펼쳤다. 오른쪽에서 날카로운 크로스가 올라왔다. 세세뇽의 헤더가 수비수에 걸렸다. 이어진 공격에서 도허티가 날카로운 슈팅을 시도했다. 골문을 비켜갔다.