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헨더슨은 소속팀 리버풀에서 뿐만 아니라 대표팀에서도 빼어난 활약을 펼치며 동료들에게도 신뢰를 주는 선수였다. 지난 시즌에는 리버풀의 주장으로서 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그와 슈퍼컵, FIFA 클럽월드컵 우승을 이끌었다. 이번 시즌에도 팀의 중원 사령관으로 활약하며 팀을 리그 단독 선두로 끌어올리는 데 큰 기여를 하고 있다. 리버풀은 현재 정규리그 21경기에서 무패(20승1무)를 기록하며 압도적인 위용을 뽐내고 있다.
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'2019 잉글랜드 올해의 선수'로 뽑힌 헨더슨은 개인 SNS를 통해 소감을 밝혔다. 그는 "잉글랜드 올해의 선수로 매우 영광스럽다"면서 "잉글랜드 대표팀이 더욱 강해질 수 있도록 고민하겠고, 투표해주신 모든 분들께 감사하다. 더불어 함께 수상한 루시 브론즈에게도 축하를 전한다"고 밝혔다. 루시 브론즈는 2019 잉글랜드 올해의 여자선수 수상자이다.
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