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밀턴 킨스 돈스 출신으로 프로 무대에 데뷔한 알리는 지난 2015년 토트넘으로 이적하며 유럽 축구계에 자신의 이름을 알렸다. 토트넘에서의 활약은 독보적이었다. 2016~2017시즌 리그 37경기에서 18골 9도움으로 엄청난 공격포인트까지 기록하며 잉글랜드와 토트넘을 대표하는 최고의 재능이라 꼽혔다. 손흥민, 해리 케인, 크리스티안 에릭센과 함께 'DESK'라인을 구축해 토트넘의 2010년대 전성기를 이끌었다. 한국 팬들에게는 손흥민의 단짝으로 관심을 받았다.
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이후 알리는 반등을 예고했다. 인터뷰로 자신의 상처를 고백하며 새로운 삶을 약속했다. 그는 게리 네빌과 인터뷰에서 어릴 적 겪었던 가족과의 불화, 마약, 성추행 등 과거 어려웠던 시간들에 대해 털어놓았고, 달라질 것을 다짐했다.
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알리가 마지막으로 그라운드를 밟은 것은 지난 2023년 2월 26일이다. 695일이 넘는 시간 동안 알리의 모습을 경기장에서 볼 수 없었다. 이번 계약이 알리가 반등을 위해 잡을 수 있는 마지막 기회임은 분명해 보인다.
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