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영상에서 정동원은 "난 동갑이나 연하보다는 무조건 연상을 좋아한다. 연상을 좋아하는데 항상 날 아기처럼 본다"며 고민을 털어놨다. 이에 '돌싱포맨' 멤버들은 "그럴 나이다", "어릴 때는 그렇다"며 공감했다.
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이후 탁재훈은 정동원에게 '연상 공략법'을 전수했다. 그는 "식사할 때는 어른스럽게 해야 한다. 아무리 누나지만 콧소리 하지 마라"라고 조언했다.
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지나치게 공손한 정동원의 모습에 탁재훈은 "이거 안 된다. 그냥 '누나 안녕'이라고 해라. 뒤에 말을 끊어라"라고 했고, 이상민은 "최대한 어른스럽게 해라"라고 설명했다.
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이어 정동원은 가상 고백 연습을 해보라는 '돌싱포맨' 멤버들의 말에 "가상 말고 진짜 어떻게 하면 잘될 수 있는지 궁금하다"고 말했지만, 멤버들은 "연습이 필요하다"며 설득했다. 이에 정동원은 진지한 표정으로 "예은 씨, 나랑 살래요?"라고 급발진 고백을 해 폭소케 했다.
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