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올해로 37세가 된 오스왈트는 2000년대 메이저리그를 주름잡은 수준급 우완 선발이었다. 2001년 휴스턴에서 데뷔, 팀의 에이스로 맹활약했다. 2001년부터 2008년까지 8년 연속 두자릿수 승리를 챙겼으며 2004년과 2005년 전성기 때는 2년 연속 20승을 거뒀다.
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오스왈트는 현역 시절 세 차례 올스타에 선정됐다. 통산 163승 102패 평균자책점 3.36의 기록을 남기며 역사 속으로 사라지게 됐다 .
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