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윙크스는 토트넘의 '성골' 유스다. 2002년 토트넘 유스팀에 합류한 이래 줄곧 토트넘 유니폼만 입었다. 2014년 1군에 합류하며 프로무대에 데뷔한 윙크스는 토트넘의 중요 미드필더로 성장했다. 2019~2020시즌 잉글랜드 프리미어리그에서만 31경기를 출전하는 등 2021~2022시즌까지 공식전 203경기를 소화했다.
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시즌 종료 후 토트넘으로 복귀한 윙크스는 새롭게 부임한 엔지 포스테코글루 감독 체제에서도 뛸 자리가 없었다. 토트넘은 레스터시티에서 매디슨까지 영입했다.
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윙크스는 입단 후 자신의 SNS에 '이 놀라운 클럽에 합류하게 돼 영광이다. 팬들을 빨리 만나고 싶다'며 '정말 기쁘다. 앞으로 도전이 기대된다. 난 이팀에서 출발할 준비를 마쳤고, 너무 행복하다'고 했다. 이어 '새로운 도전을 기대하고 있다. 중요한 몇주를 앞두고 있다. 완벽한 프리시즌을 보내고 다가오는 경기를 준비할 것'이라며 '레스터시티는 이런 도전을 할 수 있는 완벽한 기회가 될 것'이라고 했다.
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